本网讯(通讯员程然)近期,我校tyc1286太阳成集团董志兵教授课题组在著名有机化学期刊European Journal of OrganicChemistry发表了题为“A Recent Progress for the Synthesis ofThiocarboxylates”(DOI: doi.org/10.1002/ejoc.202200452)的封面论文(第一来源:tyc1286太阳成集团王曦,通讯来源:tyc1286太阳成集团董志兵)。该期封面以学校大化工楼和学校50年校庆LOGO为背景,对近期硫酯类化合物的合成方法和应用进展进行了全面介绍,同时,该论文也是对该课题组近期在有机硫化学领域的思考和总结。该论文利用国际著名学术期刊为平台,积极推介我校,为我校50年校庆营造了良好的学术氛围,对提升我校的综合影响力和社会美誉度都有积极的意义。
硫酯(thiocarboxylate)是有机化合物中较为常见的单元,作为药物合成中的关键成分而广泛存在,例如生命体中能源物质代谢的重要中间产物乙酰辅酶A(acetyl-CoA)、用于胰岛素增敏剂的吡格列酮、用于缓解皮质激素的氟替卡松等。此外,由于硫原子的3p轨道和氧的2p轨道的轨道重叠较差,使得硫酯的共振结构不稳定。这让硫酯体现出更强的亲电性,因此容易受到亲核攻击,可官能性转化为一系列有用的酯、酰胺、硫醚等。
基于硫酯单元的重要合成意义,董志兵课题组近期就硫酯类化合物的合成方法和应用进展进行了综述。作者按照构筑方法的不同,从硫代羧酸的偶联反应、酰基化合物的硫酯化、醛类的氧化加成、烯烃/炔烃以及卤代芳烃的硫羰基化等合成路径探讨了硫酯类化合物的合成进展,重点介绍了这些方法的发展历程及局限,并对具有代表性的合成机理进行了描述。最后,作者对硫酯的合成策略、研究方向以及应用前景进行了展望。
(审稿 余军霞)